Il territorio di Staffolo si sviluppa in un intervallarsi di verdi colline e valli percorse da fossi e torrenti. Il comune sorge in cima ad un colle nella provincia di Ancona.
Numerosi reperti sono stati rinvenuti a Staffolo di origine Paleolitica, dell’ epoca romana e della civiltà umbro-sabellica. Altri reperti risalgono all’epoca repubblicana.
Il centro attuale di Staffolo si sviluppò probabilmente in epoca romana. Il nome richiama il termine longobardo Staffil (palo di confine) riferendosi probabilmente alla posizione di confine del colle fra i domini bizantini della Vallesina e il ducato di Spoleto. Il primo documento che presenta il nome Stafuli però risale al 1078. Nel XIII secolo divenne Libero Comune di Staffolo con una propria organizzazione che confluì poi negli statuti comunali tardomedievali.
Staffolo seguì le vicende dello Stato pontificio, tranne per la parentesi napoleonica, fino al 1861 quando la regione fu annessa al Regno d’Italia.
Tra i luoghi di interesse da visitare a Staffolo c’è la Chiesa San Francesco, la Chiesa di S. Egidio, la Chiesa di Santa Maria della Castellaretta, la Chiesa di S. Francesco al Musone, la Chiesa di S. Teresa d’Avila, il Museo dell’arte del vino e il Palazzo delle magistrature o palazzo della legge.