Montecosaro è una cittadina della provincia di Macerata che nasce su un promontorio che domina il fiume Chienti, al centro tra Civitanova e Macerata. La piccola rocca è circondata da mura trecentesce alla quale si accede attraverso la Porta San Lorenzo.
Il cuore di Montecosaro è la piazza chiamata Piazza Trieste, sulla quale si affacciano il Teatro delle Logge, Il Palazzo Cesarini, la Torre civica e la Collegiata di San Lorenzo.
Montecosaro fa parte del circuito dei Borghi più belli d’Italia e in agosto viene organizzato l’evento la Contesa dei cento Ducati, si ripercorrano momenti già vissuti a Montecosaro all’epoca dei ducati.
Del patrimonio artistico e culturale di questo bel borgo ricordiamo: La Chiesa di San Rocco a pianta ottagonale, la Basilica di Santa Maria Romana a Piè di Chienti che si trova nella località Montecosaro Scalo, probabilmente di origine longobarda.